1. 研究目的与意义
螺吡喃分子的异构体有两种类型:无色闭环螺吡喃结构(SP)和彩色开环部花青结构(MC)。在非极性溶剂环境中,当使用紫外照射时,螺吡喃会从无色SP状态转变为有色MC状态;MC异构体热力学不稳定,可自发恢复为无色SP状态(异构化速率与分子结构密切相关);整个过程在循环中是可逆的。通过电磁辐射控制光致变色化合物的颜色转变是目前的研究热点,在许多领域具有广阔的应用前景。特别是T型光敏化合物可以自发恢复到照射前的状态,使其广泛用于镜片镀膜和可逆信息存储。在T型感光化合物中,螺噁嗪和螺吡喃等有机光致变色化合物与热塑性材料具有良好的相容性,易于合成和功能化,因此成为更具商业前景的感光材料。
2. 课题关键问题和重难点
现有研究发现MC态可以通过几种途径稳定:(1)使用强极性溶剂效应或固体基质,如二氧化硅;(2)相应分子结构的化学改性;(3)与金属离子的配位;(4)在酸性介质存在下,MC质子化形成MCH 或酸与MC形成氢键。稳定的MC异构体可以在黑暗环境中保持着色,在这种情况下,紫外或可见光照射会导致化合物褪色到SP状态,这一过程称为反向光致变色。
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3. 国内外研究现状(文献综述)
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4. 研究方案
本实验拟以2,3,3-三甲基吲哚,2-碘乙醇,2,5-二羟基苯甲醛和羧酸类物质为原料,经过一系列反应,包括最后进行DCC缩合反应后,合成一种新型螺吡喃类化合物。通过实验来得出最佳的生产工艺数据。
DCC是一种很强的脱水试剂,常用于缩合反应制备酰胺、酯和酸酐。EDCI缩合剂是酸胺缩合中常用的缩合剂之一,通常与HOBt或DMAP搭配使用。HATU也是常用的缩合试剂,通过活化羧基,起到促进酰胺键生成的作用。本实验缩合剂拟采用DCC来进行实验。
反应试剂均拟使用市售分析纯试剂,反应实验中拟使用仪器有常用玻璃仪器,磁力搅拌器、旋转蒸发仪、高效液相色谱仪、傅里叶红外光谱仪、核磁共振波谱仪等。
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5. 工作计划
返校前继续查找相关文献知识,学习相关专业知识,特别是酯化反应相关知识,进一步进行文献深入学习,构建更为完善的知识体系,以弥补之前的知识漏洞。同时继续关注国内外相关研究进展,搜寻与课题相关的最新信息。
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